Il castello, costruito alla fine del Trecento da Giovanni Da Varano, viene trasformato in una sontuosa villa rinascimentale, nella seconda metà del secolo successivo, da Giulio Cesare. La sua struttura, originariamente circondata da un lago e profondo fossato, è quadrangolare, con torri in tutti gli angoli. Al suo interno si apre una corte con un loggiato, con pilastri ottagonali e con archi a sesto acuto in pietra bianca e rossa. Sia alcuni ambienti del piano terra, sia le principali sale del piano superiore erano dipinte.

Il castello, costruito alla fine del Trecento da Giovanni Da Varano, viene trasformato in una sontuosa villa rinascimentale, nella seconda metà del secolo successivo, da Giulio Cesare. La sua struttura, originariamente circondata da un lago e profondo fossato, è quadrangolare, con torri in tutti gli angoli. Al suo interno si apre una corte con un loggiato, con pilastri ottagonali e con archi a sesto acuto in pietra bianca e rossa. Sia alcuni ambienti del piano terra, sia le principali sale del piano superiore erano dipinte. Nella sala più grande del castello sono visibili i resti di un vasto ciclo di dipinti raffigurante dei cavalieri ( in totale 60), tra cui Roberto il Guiscardo, suo figlio Ruggero, Re di Napoli e Tancredi d'Altavilla, del XV secolo, che rimanda alla cultura dei poemi cavallereschi. Recenti restauri hanno consentito di riscoprire nuove pitture: una serie di stemmi araldici e un altro ciclo di cavalieri, raffigurante esponenti della nobile famiglia milanese dei Visconti. Nelle stesse sale, riccamente affrescate, nel 1382 vengono ospitati Luigi I d’Angiò e Amedeo VI di Savoia. Nel 1419, il castello viene conquistato da Carlo Malatesta, signore di Rimini, in lotta con i Da Varano, il quale viene successivamente sconfitto dai signori di Camerino, con l’aiuto di Braccio da Montone. Nel 1510 vi soggiorna, con tutto il suo seguito, composto da sette cardinali e 200 uomini a cavallo, il papa Giulio II. Lo stesso castello di Pievebovigliana viene distrutto nel 1528 dalle truppe della duchessa Caterina Cibo, impegnata nelle lotte dinastiche per il controllo della signoria dei Da Varano.